내 생애 최고의 데이트

태드 해밀턴(조쉬 더하멜)은 할리우드 최고의 스타다. 태드를 만나고 싶어하던 로잘리(케이트 보스워스)에게 꿈을 이룰 수 있는 기회가 찾아온다. 바로 태드 해밀턴과 데이트하기 대회이다. 대회에서 우승한 로잘리는 테드와 데이트하고, 놀랍게도 태드는 로잘리를 좋아하게 된다. 그러나 한편 로잘리의 절친이자 로잘리를 짝사랑하는 피터(토퍼 그레이스)는 혼란과 질투를 느끼는데…