멋진 청춘의 출연진과 함께하는 유쾌한 코미디! 전학 온 첫 날, 카메론(조셉 고든-레빗)은 꿈에만 그리던 이상형인 비앙카(라리사 오레이닉) 을 보는 순간 첫눈에 반해 버린다. 문제는 그녀의 과격하고 제멋대로인 언니인 캣(줄리아 스타일즈)이 먼저 남자친구가 생기기 전까지는 비앙카와 데이트를 할 수 없다는 것! 카메론은 비앙카와 데이트를 하기 위해 캣을 상대할 무수한 소문의 미스터리한 나쁜 남자(히스 레져)를 섭외햐는데…